Mit seinen Befestigungen diente Schkölen um 900 als Ostspitze dem Schutz des Dornburger Reichsgebietes. In einer Urkunde Kaiser Heinrich IV. wird 1031 ein Burgwart Szoln (=Schkölen) als Ort erwähnt. Die erste genaue urkundliche Erwähnung findet die Stadt Schkölen in einer in Gosslar 1158 ausgestellten Urkunde. Zum Ort gehörten anfangs ein königlicher Hof, das Rathaus, die romanische Kirche der dreieckige Markt und um den Markt die Gehöfte der Ackerbürger.
Die Anfänge der Wasserburg (Unterburg) gehen vermutlich ins 10. Jahrhundert zurück. Ein Umbau der Burg erfolgte durch die Herren von Bünau im 15. Jahrhundert. Nach einem kriegsbedingten Brand 1536 wurde die Burg nicht wieder in ihrer ursprünglichen Gestalt aufgebaut, dabei gingen wahrscheinlich im Feuer Unterlagen und Dokumente über die Burg und den Ort verloren. 1556 wurde die Befestigungsanlage durch Plünderer zerstört. Der Ort bekam 1158 das Marktrecht, im 15. Jahrhundert das Stadtrecht, danach gehörte er zu den Wettinern.
In der auf dem Foto zu sehenden Kirche predigte unter anderem der Vater des Dichters Ernst Ortlepp.
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